Если оставив штатные динамики, но к ним добавить саб, и подключить это все добро через усилитель по хорошим проводам. Будет ли лучше звук? Ведь штатные колонки довольно неплохие...

Да. Усилитель + саб дадут очень хороший эффект. Даже на родных динамиках.

Смущает правда такой момент- на магнитоле один линейный выход, который описан как "тыловой", чтобы это не значило=) Можно ли такую магнитолу подключить через усилок? Насколько я понимаю, 5-ти канальный усилок к которому подключается пассивный саб и 4 колонки можно будет подключить в один выход?

через усилок не получится подключить штатные динамики.....сгорят они на фиг!...
по поводу одной линейки....её достаточно....либо на усилке входы можно запараллелить....бывает там такой переключатель (например у меня на ДЛС СА 450)....либо есть разветвители на счёт этого не парься

А если просто саб с усилком двухканальным в багажник кинуть, на магнитоле басы убрать?

Будет лучше чем штатка, но не на много. В качестве вообще прироста не ощутишь.